1999년 코파 메르코수르는 1999년에 열린 코파 메르코수르의 시즌으로, 아르헨티나, 브라질, 칠레, 파라과이, 우루과이의 20개 팀이 참가했다. 조별 리그를 거쳐 상위 팀들이 토너먼트 방식으로 경쟁했으며, 결승전에서 CR 플라멩구가 SE 파우메이라스를 꺾고 우승을 차지했다.
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코파 메르코수르 - 2000년 코파 메르코수르 2000년 코파 메르코수르는 남미 축구 연맹 주관으로 20개 팀이 참가하여 조별 리그와 토너먼트를 거쳐 CR 바스쿠 다 가마가 SE 파우메이라스를 꺾고 우승한 클럽 대항전이다.
코파 메르코수르 - 2001년 코파 메르코수르 2001년 코파 메르코수르는 아르헨티나, 브라질 등 5개국 20개 팀이 참가하여 조별 리그와 토너먼트 방식으로 진행된 남미 클럽 축구 대회로, 산 로렌소가 플라멩구를 꺾고 우승했다.
1999년 축구 - 1999년 코파 리베르타도레스 1999년 코파 리베르타도레스는 2월 21일부터 6월 16일까지 열린 40번째 시즌으로, 브라질의 파우메이라스가 콜롬비아의 데포르티보 칼리를 승부차기 끝에 꺾고 우승했으며, 파우메이라는 8강에서 코린치안스를 승부차기로 이기는 이변을 낳았다.
1999년 축구 - 1999년 오세아니아 클럽 챔피언십 1999년 오세아니아 클럽 챔피언십은 조별 리그와 결선 토너먼트로 진행된 오세아니아 지역 클럽 축구 대회로, 결승전에서 사우스 멜버른이 난디 FC를 5-1로 꺾고 우승했으며 3·4위전은 선수 부상으로 취소되었다.
국제 클럽 축구 대회 - OFC 챔피언스리그 OFC 챔피언스리그는 오세아니아 축구 연맹이 주관하는 클럽 대항전으로, 오세아니아 지역 최강 클럽을 가리고 우승팀은 FIFA 클럽 월드컵에 진출하며, 2007년에 현재의 이름으로 변경되었다.
국제 클럽 축구 대회 - FIFA 클럽 월드컵 FIFA 클럽 월드컵은 세계 최고 클럽들이 참가하는 국제 축구 대회로, 2000년 FIFA 클럽 세계 선수권 대회로 시작하여 2005년부터 현재 명칭으로 개최되고 있으며, 2025년부터는 32개 팀으로 확대될 예정이다.
B조에서는 아르헨티나의 인데펜디엔테와 브라질의 코린치앙스가 8강에 진출하였다. 인데펜디엔테는 3승 2무 1패, 승점 11점으로 조 1위를, 코린치앙스는 3승 1무 2패, 승점 10점으로 조 2위를 기록했다. 브라질의 그레미우는 2승 2무 2패, 승점 8점으로 3위, 아르헨티나의 벨레스 사르스피엘드는 3무 3패, 승점 3점으로 4위를 기록하며 탈락했다.
1999년 코파 메르코수르의 결선 토너먼트는 8강전, 준결승전, 결승전으로 진행되었다. 8강전에서는 파우메이라스, 플라멩구, 페냐롤, 산로렌소가 승리하여 준결승전에 진출했다. 준결승전에서는 파우메이라스와 플라멩구가 각각 산로렌소와 페냐롤을 꺾고 결승전에 진출했다. 결승전에서는 플라멩구가 파우메이라스를 합계 7-6으로 꺾고 우승을 차지했다.
1999년 10월 22일, 브라질상파울루의 파르크 안타르치카에서 열린 파우메이라스와 크루제이루의 1차전 경기에서는 파우메이라스가 7-3으로 크게 이겼다. 파우메이라스의 파울루 누네스가 2골, 에바이에르가 2골, 알렉스가 1골, 율레르가 2골을 기록하며 팀의 대승을 이끌었다. 크루제이루에서는 이사야스,히카르두, 마르셀루 라모스가 각각 득점하였다.
1999년 10월 29일, 브라질벨루오리존치의 미네이랑에서 열린 2차전에서는 크루제이루가 뮐러와 발두의 득점에 힘입어 2-0으로 승리했다. 그러나 합계 점수에서 7-5로 파우메이라스가 앞서면서 다음 라운드에 진출했다.
1999년 11월 2일, 아르헨티나 부에노스 아이레스의 에스타디오 리베르타도레스 데 아메리카에서 열린 인데펜디엔테와 플라멩구의 1차전 경기는 1-1 무승부로 끝났다. 인데펜디엔테의 칼데론이 선제골을 넣었지만, 플라멩구의 파비우 바이아누가 동점골을 기록했다.
1999년 11월 5일, 브라질리우데자네이루의 마라카낭에서 열린 2차전에서는 플라멩구가 레안드루 마샤두의 2골과 파비우 바이아누,호마리우의 득점을 묶어 4-0 대승을 거두었다. 합계 점수 5-1로 플라멩구가 다음 라운드에 진출했다.
1999년 10월 21일, 아르헨티나 부에노스 아이레스의 에스타디오 페드로 비데게인에서 열린 산로렌소와 코린치앙스의 1차전 경기는 산로렌소의 2-1 승리로 끝났다. 코린치앙스의 히카르지뉴가 선제골을 넣었으나, 산로렌소 선수의 자책골과코르도바의 득점으로 역전에 성공했다.
1999년 10월 27일 열린 2차전에서도 산로렌소가 프랑코와 로메오의 득점에 힘입어 코린치앙스를 2-1로 꺾었다. 코린치앙스에서는 에디우송이 득점하였다. 합계 점수 4-2로 산로렌소가 다음 라운드에 진출했다.
1999년 10월 20일, 파라과이아순시온의 에스타디오 마누엘 페레이라에서 열린 올림피아와 페냐롤의 1차전 경기는 올림피아의 1-0 승리로 끝났다. 몬손이 결승골을 기록했다.
1999년 10월 27일 열린 2차전에서는 페냐롤이 가브리엘 세드레스와 발테르 판디아니의 2골에 힘입어 올림피아를 3-0으로 완파했다. 합계 점수 3-1로 페냐롤이 다음 라운드에 진출했다.
1999년 11월 18일, 산로렌소와 파우메이라스의 1차전 경기가 열렸으며, 코르도바가 페널티킥으로 득점하여 산로렌소가 1-0으로 승리했다.
1999년 11월 25일, 플라멩구와 페냐롤의 1차전 경기가 열렸으며, 레안드로 마차도의 2골, 마우리뉴, 레의 득점으로 플라멩구가 4-0으로 승리했다.
5. 3. 결승전
1999년 코파 메르코수르 결승전은 브라질의 플라멩구와 파우메이라스의 대결로 펼쳐졌다. 1차전은 1999년 12월 16일 리우데자네이루의 마라카낭에서 열렸으며, 플라멩구가 4-3으로 승리했다. 2차전은 1999년 12월 20일 상파울루의 파르키 안타르치카에서 열렸고, 3-3 무승부로 끝났다. 합계 7-6으로 플라멩구가 우승을 차지하였다.
2차전 경기에서 양 팀은 치열한 접전을 벌였다. 파우메이라스는 프란시스코 아르세의 페널티킥 골과 파울루 누니스의 골로 앞서나갔지만, 플라멩구는 카이우, 호드리고 멘데스, 레의 연속골로 경기를 뒤집었다. 결국 경기는 3-3 무승부로 끝났고, 합계 7-6으로 플라멩구가 1999년 코파 메르코수르의 우승 트로피를 들어 올렸다.
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